Der erste iPod wurde am 23. Oktober 2001 vorgestellt, enthielt eine 5-GB-Festplatte und war nur mit Mac-Computern kompatibel. Er wurde am 21. März 2002 um eine 10 GB-Variante ergänzt. Die iPods der ersten Generation besaßen noch keinen Dock-Anschluss. Als Schnittstelle diente ein Firewireanschluss.
Am 17. Juli 2002 eingeführt, mit 10- und 20-GB-Festplatte bestückt und als getrennte Versionen für Mac und Windows erhältlich, wurde das Gehäuse flacher gestaltet sowie das mechanische Scrollrad durch ein berührungsempfindliches ohne bewegliche Teile ersetzt. Mit der zweiten Generation veröffentlichte Apple den ersten Windows-kompatiblen iPod. Da iTunes für Windows noch nicht existierte, war dem Windows-iPod die MusicMatch Jukebox zum Synchronisieren beigelegt.
Der iPod der dritten Generation wurde am 28. April 2003 mit einer 15- bzw. 30-GB-Festplatte eingeführt. Am 4. September 2003 wurden die Kapazitäten von 15 auf 20 bzw. von 30 auf 40 GB erhöht. Die Trennung zwischen Mac- und Windows wurde aufgehoben. Der bisher oben befindliche FireWire-Anschluss wurde durch einen Multifunktionsbus – genannt „Dock-Anschluss“ – unten ersetzt. Mit diesem neuen Anschluss wurde gleichzeitig ein Dock zum aufrechten Stand bei gleichzeitigen Laden und Synchronisieren und zusätzlich noch einem Line-Out Ausgang herausgebracht.
Eingeführt am 19. Juli 2004 mit 20 und 40 GB. Das Scrollrad wurde durch das vom iPod mini bekannte ClickWheel (das Scrollwheel und Tasten in sich vereint) ersetzt. Der Akku hält nun bis zu zwölf Stunden, was durch Verbesserungen in der Firmware erreicht wurde. Über das USB-2.0-Kabel kann er jetzt nicht nur mit Daten, sondern auch mit Strom versorgt werden. Die Menüführung wurde leicht überarbeitet. Die Abspielgeschwindigkeit von Hörbüchern lässt sich steuern, ohne dass sich die Stimmfrequenzen verschieben.
Der iPod photo wurde am 26. Oktober 2004 von Apple vorgestellt und besitzt einen Farbbildschirm (220 × 176 Pixel, 16 Bit). Damit kann er zusätzlich zur Musik auch Bilder anzeigen und an einen Fernseher oder ähnliches angeschlossen werden. Seine Akku-Kapazität reicht aus, um 15 Stunden Musik zu hören oder fünf Stunden lang Diashows mit Musik darzustellen.
Zuerst wurde der iPod photo in einer 40- bzw. 60-GB-Version geliefert, dann wurde das 40- in ein 30-GB-Modell umgewandelt. Am 28. Juni 2005 wurde die Produktion des iPod photo eingestellt.
Vorgestellt am 12. Oktober 2005 mit 30 GB und 60 GB ist er neben der Standardfarbe weiß auch erstmals in schwarz erhältlich. Er besitzt einen im Gegensatz zum Vorgänger vergrößerten 2,5-Zoll-Bildschirm mit 320 × 240 Pixel und als erster iPod die Fähigkeit, Videos abzuspielen, deshalb wird er auch teilweise als „iPod Video“ bezeichnet. Er unterstützt dabei die Formate MPEG-4 und H.264; die angegebene Akkulaufzeit bei Videowiedergabe beträgt zwei Stunden bei 30 GB beziehungsweise drei Stunden bei 60 GB. Bei reiner Audiowiedergabe reicht eine Akkuladung bis zu 20 Stunden. Mit 11 bzw. 14 mm ist die fünfte Generation deutlich flacher als die Vorgängergeneration. Außerdem besitzt er die neuen Funktionen Screenlock, Weltzeituhr und Stoppuhr. Im September 2006 wurden neue Modelle des iPod herausgegeben („Generation 5.5“). Diese haben einen helleren Bildschirm mit einem geringeren Blaustich und neue Kopfhörer. Das 60-GB-Modell wurde durch ein 80-GB-Modell ersetzt (bei gleicher Größe wie das bisherige 60-GB-Modell). Außerdem verfügen beide Modelle nun über eine Suchfunktion. Die Akkulaufzeit bei Videowiedergabe wurde beim 80-GB-Modell laut Apple auf 6½ Stunden erhöht.
Der nun „iPod classic“ genannte iPod 6G wurde von Steve Jobs am 5. September 2007 auf einer Sonderveranstaltung mit dem Namen „The Beat Goes On“ in San Francisco vorgestellt. Er ist mit einer Speicherkapazität von 80 oder 160 GB in den Farben Silber und Schwarz erhältlich. Die Laufzeit des Akkus verlängerte sich im reinen Musikbetrieb auf 30 Stunden beim 80-GB-Modell, beziehungsweise 40 Stunden beim 160-GB-Modell. Die Schale besteht aus Metall und ist zu den Seiten hin leicht abgeflacht. Des Weiteren ist jetzt das dreidimensionale Blättern durch Albencover, genannt „Cover Flow“, möglich. Im Hauptmenü ist die Anzeige nun geteilt und zeigt links die Menüpunkte und rechts verschiedene Einblendungen.